Den ursprungliga Hollywoodland-skylten, byggd 1923, var avsedd att vara tillfällig och hade 4 000 glödlampor för att blinka i segment. Efter att skylten förfallit togs "land"-segmentet bort 1949 av Hollywood Chamber of Commerce för att främja filmindustrin. Hugh Hefner organiserade en insamling 1978 på Playboy Mansion, där framstående personer bidrog till att finansiera en ny skylt. Den nya skylten, som stod klar i oktober 1978, byggdes med samma specifikationer och med sponsorer för varje bokstav. Idag skyddas och marknadsförs skylten av den ideella organisationen Hollywood Sign Trust, och genomgick en omfattande renovering 2012.