Richard Stallman uttrycker en unik inställning till personliga preferenser, där han inte har "favoriter" inom många kategorier som mat eller musik, då han uppskattar saker på olika sätt. Han beskriver sina mångsidiga musiksmaker, som sträcker sig över olika folkmusikgenrer från hela världen, klassisk musik och vissa avantgardistiska verk, samtidigt som han generellt ogillar populär amerikansk musik, country och rap. Stallman delar med sig av sin bostadshistoria, från MIT till Boston, och beskriver sina kostval, inklusive en vägran att äta intelligenta djur eller hajfenor av etiska skäl. Han identifierar sig som ateist och avvisar religiösa förklaringar av den naturliga världen och moralisk vägledning, och betonar individens ansvar att avgöra vad som är rätt och fel. Stallman har starka principer gällande kläder, särskilt hans vägran att bära slips, vilket han ser som en symbol för underkastelse under affärskulturen och en form av "medbrottslighet som offer".