Taildrop är en peer-to-peer-funktion inom Tailscale-nätverket som underlättar säker filöverföring mellan personliga enheter. Denna funktion är i offentlig alfa och erbjuder ett säkert alternativ till molnbaserade tjänster och AirDrop för att överföra känsliga dokument, foton och skärmdumpar. Taildrop möjliggör plattformsoberoende överföringar över krypterade anslutningar, vilket garanterar att endast sändande och mottagande enheter har åtkomst till filerna under överföringen. Artikeln ger exempel på användningsområden som att flytta medicinska dokument, familjefoton och att överföra album från Google Photos till en personlig medieserver, särskilt relevant med tanke på att Google Photos avslutar sin obegränsade gratislagring. För att använda Taildrop krävs att man väljer att delta i nätverket och använder Tailscale v1.8 eller senare.