VPN On Demand är en funktion i Tailscale-klienten för iOS och macOS som automatiserar VPN-anslutningar baserat på fördefinierade kriterier. Funktionen gör det möjligt att konfigurera Tailscale att automatiskt ansluta eller koppla från VPN-tunneln, till exempel när en enhet lämnar ett specifikt Wi-Fi-nätverk. Användare kan ställa in anslutningsregler för Wi-Fi, mobildata och Ethernet, med alternativ som "always", "only on", "except on", "never" och "do nothing". MagicDNS-matchning kan också användas för att ansluta Tailscale när en enhet upptäcker en anslutning till ett *.ts.net-värdnamn, men endast om anslutningsregeln är inställd på "do nothing". Viktigt att notera är att endast en VPN-app kan ha "On Demand" aktiverat åt gången på iOS och macOS, och felaktiga regler kan förhindra anslutning.