Trello, trots snabb användartillväxt och en innovativ produkt, misslyckades med att bli ett företag värt över 1 miljard dollar och såldes till Atlassian för 425 miljoner dollar. Huvudorsaken var dess fokus på en bred 'horisontell produkt' som var lätt för konkurrenter att kopiera, samt en misslyckad strategi för att monetarisera sin stora gratiskundbas. Trellos betalplan, 'Trello Gold', erbjöd inte tillräckligt värde för att motivera användare att betala, vilket ledde till svårigheter att konvertera gratiskunder. Företaget missade möjligheter att utvecklas till ett 'System of record' eller att snabbare expandera mot små- och medelstora företag eller storföretag.